Трудно е да се даде определение на „The Offspring“ („Офспринг“) дори и 30 години след създаването на групата. Пънк ли свирят? Поп състав ли са? А може би пънк група, използваща поп музиката, за да се подиграва с нея. Всички тези определения са еднакво верни. „Pretty Fly (For A White Guy)“ е най-яркият пример за това. Пънкарите са антипод на феновете на поп музиката. Но тъй като пънкът има твърде много фенове, и той понякога се оказва част от същата тази поп култура, срещу която застава. „Pretty Fly (For A White Guy)“ е пример за песен, която пречупва стереотипа за пънк рок, навлиза сред най-разнородни по вкусове фенове и става поп хит.

А песента осмива поп музиката и е замислена като обвинение към младежката поп култура от края на 90-те, представено като шега. По това време гангстарапът е на мода и всички подражават на цветнокожите рапъри и на тяхната външност. „Pretty Fly (For A White Guy)“ може да се преведе като „Доста готин (за бяло момче)“. Fly е жаргонна дума, съответстваща на нашата готин. Китаристът на групата Kevin Wasserman (Кевин Васерман) казва за думата: „Ползва се за дете, което се опитва да се смеси с готините гангстери и просто не му се получава. То се превръща в пълен глупак.“

В друго интервю вокалистът на групата Dexter Holland (Декстър Холанд) допълва: „Винаги съм приемал Fly за такъв вид дума, която белите хора са привнесли от черния свят още от времето на „Superfly“ („Суперфлай“ от 1972 година) и други филми за експлоатацията на черните от белите… Когато думата бе възприета от бялата култура, тя придоби обратен смисъл, не е ли така? Знаех, че ще се схване очевидността на факта, че песента се подиграва с определен тип хора. Дадох си сметка, че момчетата, които си мислеха, че е за тях , ще го сметнат за страхотно… Дори няма и да разберат, че шегата се отнася до тях.“ Един ден на Декстър му се допива „Лате Макиато“ и той отива до местното кафене.

Докато се реди на опашка, забелязва бяло хлапе с накривена шапка и то се превръща във вдъхновение за песента. „Ориндж Каунти“, кварталът, в който живее Декстър, е със смесено население и в него не преобладават нито белите, нито цветнокожите. „Хлапето определено не пасваше по начина, по който се представяше. – разказва Холанд. – Опитваше се да бъде нещо, което определено не беше. Бях сам в колата и си казах на глас „Този е готин за бял човек“. И беше нещо като „Динг, динг, динг!“, като, О, това е добра реплика, трябва да я запомня, за да я ползвам за нещо.“ По това време Декстър работи по нова песен и репликата пасва идеално за нея.

Той допълва: „Спомням си, когато записвахме албума в студиото. Почувствах, че на някой друг ще му хрумне тази тема. Не можех да повярвам, че никой не е направил песен за бял човек, който се опитва да бъде гангстер, и бях сигурен, че все някой ден „Beastie boys“ („Бийсти Бойс“) ще пуснат нещо, че някой ще го пусне, че трябва ние да ги изпреварим“. За щастие никой не успя да го направи преди нас.“ В друго интервю Холанд продължава: „В парчето имаше нещо като латино усещане в прогресията на акорда. Малко като „Oye Como Va“ (Песен в стил ча-ча от 1962 година, популяризирана от „Santana“).

Това е почти като да вземеш някои от тези елементи и да ги изсвириш в подчертано пънк стил, ползвайки риф, който обикновено не е пънк риф. Да ги изсвириш с обработени през ефект китари и да видиш какво ще се получи. Това беше звученето.“ В музикално отношение песента черпи вдъхновение от групата „War“, особено от тяхната класика „Low Rider“ от 1975 година. „Наистина харесвам това латино звучене – групи като „Santana“, „War“ и подобни на тях“ – казва Декстър пред „MTV“. „Живеейки в Лос Анджелис, постоянно си изложен на латино и испанска култура и аз исках да вкарам това влияние в музиката ни.“

В текста приятелите казват на героя, че колкото и да се старае, не е особено близо до хип-хопа. Но той не е съгласен и даже твърди, че затова всички момичета си падат по него, като казват, че е „Pretty Fly For A White Guy“. Попитан за текста, Декстър говори, че среща много такива тийнейджъри в родния му Ориндж Каунти и ги вижда как отиват до мола, за да купят „Фубу“, „Томи Хилфигър“ и най-новия албум на „Ice Cube“ (Айс Кюб). Декстър обяснява, че песента не напада афроамериканците, а позьорите от всякакъв тип, но без да проповядва каквото и да било.

„Ние най-вече се забавляваме“ – допълва той. Декстър Холанд е фен на някои хип-хоп артисти, като сред любимите му са „NWA“, „Ice-T“, „Beastie Boys“ и „Public Enemy“. Когато тази песен излиза, той иска да се увери, че не е погрешно тълкувана като расистка. Тя не е против рапа или срещу черната култура, а просто е срещу позьорството и е подхранвана от омразата на Декстър към групи, присвояващи си други култури, като „Backstreet Boys“ („Бекстрийт Бойс“). „Тези групи правят „Hanson“ („Хенсън“, поп група от 90-те) да изглежда като „Rancid“ („Рансид“, калифорнийска пънк рок банда)“, казва той. „Наистина мразя тези неща. Издокарани бели момчета, пеещи бавни романтични песни.“

Телевизионното шоу на Ricki Lake (Рики Лейк) е споменато от Декстър като част от генезиса на песента. Той казва: „Наистина е вдъхновена от wannabe гангстери. (Wannabe се ползва за някой, преструващ се на нещо, или желаещ да е нещо, което всъщност не е.)Момчета, които ходят по моловете и си взимат гангста рап дрехи. Момчета от шоуто на Рики, които не слушат майките си. Както казва Декстър пред „Spin“, цел на песента са младите мъже, които са например от Омаха, Небраска. “обикновени бели момчета, които се държат сякаш са от Комптън. (В оригинала е употребен изразът regular white-bread boys, обобщаващ класата на обикновените, по-често бели хора, предвидими в своя консуматорски начин на живот. А Комптън е градче в близост до Лос Анджелис и е средище на гангста рапъри.)

Толкова е фалшиво и очевидно как се опитват да имат самоличност! Исках да напиша песен, за която тийнейджърите биха казали: „Знам точно за кого говори този човек: еди-кой си от третия час.“ А и той също ще я хареса. Това е красотата: да се подиграваш на хора, които не осъзнават, че им се подиграваш.“ Веднъж „The Offspring“ канят често подигравания рапър Vanilla Ice (Ванила Айс)да се присъедини към тях на сцената за тази песен и след като го обявяват, той изпълнява реплика от „Ice Ice Baby“.

„Pretty Fly (For A White Guy)“ учудва най-големите фенове на „Офспринг“, защото е различна от останалото им по-ранно творчество, белязано от гняв и недоволство. Песента е възприета като връщане на групата към тяхното юношество – нещо нехарактерно за пънк рок съставите. Иначе казано, това вече не е пънк рок, а е доста по-близко до обикновена поп музика. В началото на песента има въведение: „Gunter Glieben Glauchen Globen“. Фразата имитира немски език и е взета от друга песен – „Rock Of Ages“ на „Deff Leppard“ („Деф Лепард“) от 1983 година. За този откъс момчетата Плащат 10 000 долара на групата.

Следва ироничният рефрен „Give It To Me Baby“ (Дай ми го скъпи), изпълнен от актрисите Nika Futterman Frost (Ника Футърман Фроуст) и Heidi Villagran (Хайди Вилагран), озвучавали доста анимационни и други филми. Репликата „Uno, dos tres,, cuatro, cinqo, cinqo, seis“ на испански е „едно, две, три, четири, пет, пет, шест“. Тази неправилна последователност се е запечатала в ума на Декстър, след като един тонрежисьор си я повтаря, докато изпробва микрофоните им преди концерт в Буенос Айрес. Изпята е от Chris Higgins (Крис Хигинс, известен още като Higgins XX-13“, братовчед на член от списъка с имейли на групата. След това в текста се прави индиректна препратка към репликата „It’s better to burn out than fade away“ („По-добре е да изгориш, отколкото да избледнееш“), както е цитирана и в предсмъртната бележка на Kurt Cobain (Кърт Кобейн), взета от песента на Neil Young (Нийл Йънг) „My, My, Hey, Hey (Out Of The Blue)“.

„Pretty Fly (For A White Guy)“ е записана в „Eldorado Recording Studios“ в Бърбанк, окръг Лос Анджелис, от Декстър като вокалист, Васерман на китарата (известен и като „Nudles (Нудълс)), Greg Kriesel (Грег Крийсъл) бас, и Ron Welty (Рон Уелти) ударни. Тя е водещ сингъл от албума „Americana“ и е Издадена осем дни преди него, на девети ноември 1998 година от „Columbia“ със съпродуцент Dave Jerden (Дейв Джердън). Декстър е единствен автор на парчето. То достига до номер 53 в американския чарт „Billboard Hot 100“ и заема добри позиции в първите десетки на специализираните класации за рок в САЩ.

Песента е първа във Великобритания, Белгия, Финландия, Швеция, Норвегия, Италия, Нидерландия, Ирландия, Шотландия, Гърция и Япония, и втора в Австрия, Дания и Германия. В Австралия тя се задържа първа за шест седмици, което е рекордна продължителност за нея. Холанд казва, че моментът, в който разбира, че песента му достига огромен мащаб, е след концерт в Италия, когато групата отива в един клуб. „Идваха хора и аз давах автографи – разказва той. – И някакъв човек с наистина силен италиански акцент каза: „Познавам едно момче от моето училище, точно като това“. За мен това беше най-невероятното нещо, защото познавах такива момчета от Ориндж Каунти и в главата си виждах как това може да се интерпретира в Калифорния или може би в САЩ.

Но мисълта, че човек в Италия има същата реакция, същото чувство, беше „О, това наистина е нещо глобално, което не бях осъзнал.“ Мениджърите на групата са разделени в мненията, чудейки се дали песента не е твърде шантава. „Давах някое от първите ни интервюта за пресата в Австралия и дамата каза: „Не знаем какво да правим с песента, половината от нас я обичат , а другата половина я мразят“. Не знам дали това исках да чуя на първото си интервю, но просто си помислих: „Е, това е добре. Все пак половината от вас я харесват.“ – допълва Декстър.“ Предишният хит на групата е „Come Out And Play“. Журналистите забелязват, че има прилики между двете парчета. Декстър казва по този повод, че е очаквал да се намерят прилики, но че усилието е било „Pretty Fly (For A White Guy) да се различава, наблягайки повече на перкусиите. Критиката сравнява парчето с по-стари песни на „Beastie Boys“ и „Run DMC“ (Рън Диемси).

Видеото на песента показва бяло момче от предградията, което се опитва да си спечели репутация на готино в квартала. Клипът започва с белия човек и няколко момичета, пеещи в началото, и китариста на „Офспринг“ Нудълс, който свири началния риф, докато върви по тротоара. След това белият човек шофира из града, опитвайки се да се държи спокойно сред афроамериканците. Той прекъсва техните брейк денс танци и сам започва да танцува. След това кадрите го показват на парти, където момичета го носят и го хвърлят в басейн. Той излиза от басейна и се озовава пред няколко танцьорки в бански костюми. Накрая белият човек се връща вкъщи и плаши с неугледния си вид малката си сестра, облечена в костюм на фея.

Seth Green (Сет Грийн), първият избор за модел на Декстър Холанд, не може да снима клипа. Сет изиграва подобна роля в тийнейджърската комедия „Вече не мога да чакам“ („Cant Hardly Wait“, 1998). Групата гледа видео с петима неизвестни актьори и се спира на Guy Cohen (Гай Коен) от Израел. Канят го и на турнето си и там той излиза по време на песента, правейки несръчни танци и обирайки овациите. „Правя „Бягащият човек“, „Заекът Роджър“, слизам към пода и се изтърсвам на земята. Човече, хората просто експлодират!“ - разказва той, а в друго интервю допълва: „Сигурен съм, че много хора гледат видеото и си казват „Мамка му, този човек е готин!“ Гледах MTV и едно от момчетата от „NSync“ имаше същата фланелка „Фубу“, която носех в нашето видео.“ („NSync“ („Ен Синк“) е момчешка поп банда от края на 90-те, подобна на „Backstreet Boys.“)

Напоеният със слънце ярък цвят на цялото видео е запазена марка на режисьора McG (Joseph McGinty Nichol), известен със създаването на двата филма „Ангелите на Чарли“. McG за кратко е фронтмен на“Sugar Ray“ („Шугър Рей“)- група, за която той продължава да режисира видеоклипове, както и за „Korn“ („Корн“). Той прави и „Terminator Salvation“ („Терминатор: Спасение“ 2009), „This Means War“ („Шпионски свалки“) 2012) и „The Babysitter“ („Детегледачката“ 2017“) и е изпълнителен продуцент на „Orange County“ („Ориндж Каунти“). „Pretty Fly (For A White Guy)“ има и други варианти. В албума е включена и версия на песента, изпълнена от група Мариачи и включваща гост вокали от Calver DeForest (Калвърт ДеФорест) и китаристът Carlos Gomez (Карлос Гомес). „Weird Al“ Yankovic (Уирт Ал Янковик) прави пародийна версия и на това парче - „Pretty Fly (For A Rabbi)“. Новозеландската група „Hemi & Sharon“ също прави пародия на песента – „Pretty Fly (For a Maori Guy)“.