Шон Пен спечели "Оскар" в категорията „Най-добър актьор в поддържаща роля“ за ролята си във филма на Пол Томас Андерсън „Битка след битка“, но вместо него статуетката му прие Киърън Кълкин с обяснението: "Не може да бъде тук или може би не иска". По-късно стана известно, че Шон Пен е в Украйна. След пристигането си в Киев в понеделник вече трикратният носител на "Оскар" Шон Пен се срещна с украинския президент Володимир Зеленски. В пост в Х държавният глава благодари на Пен за подкрепата и го нарече "истински приятел на Украйна". 

Това не е първото посещение на американския актьор в Украйна. През 2023 г. той засне документалния филм "Суперсила", който проследява пътя на Зеленски от актьор и комедиант до военен лидер. Позицията на Шон Пен в подкрепа на Украйна е добре известна. През 2022 г. той определи украинската отбрана като "върха на копието за демокрацията" и предупреди, че ако страната бъде оставена да се бори сама, "душата на Америка е загубена". Същата година той остави един от своите Оскари на президента Володимир Зеленски като символичен жест, обещавайки да си го вземе обратно след победа на Украйна. По-късно призна, че е обмислял да разтопи статуетките си, за да бъдат използвани като боеприпаси, и засне документален филм за руската инвазия.

Отсъствието на Пен от Оскари не е прецедент. Той не присъства на церемониите през 1996 г., 2000 г. и 2002 г., когато също е бил номиниран. Появява се едва когато печели за "Реката на тайните" през 2004 г. и за "Милк" през 2009 г.

Шон Пен често използва наградните си речи, за да отправя политически послания. При получаването на Оскар за "Милк", където играе политик гей, той критикува поддръжниците на забраната на еднополовите бракове, като ги призова да се замислят за "големия срам", който ще видят в очите на внуците си, припомнят El Pais.