Младият футболен специалист от Смолян Димитър Чолаков вече е треньор в Академията на ЦСКА (София). Бившият вече треньор от Детско-юношеската школа на “Родопа” е получил предложението от директора на Академията на столичния тим Костадин Ангелов и от август вече ще бъде наставник на момчетата родени през 2016 година. 

Чолаков е на треньорското поприще от  2012 година, като на този етап притежава УЕФА лиценз Б, но има намерение да продължи и за А лиценз през идната година. 

Преминал е обучения в школите на “Милан”, Барселона”, а през есента му предстои в “Бенфика”. 

Първите си стъпки като треньор прави във ФК “Смолян 2000”, следва ФК “Родопея” и в ФК “Родопа” от 2014 година след обединението на последните два клуба. През последните години бе наставник на  набори 2012 и 2014 година.

Като футболист от 13 до 19 годишна възраст е част от школата на ЦСКА, като е шампион с набор 1986 през 2003 година. През 2005 година заиграва за “Родопа”, когато тимът играе в “А” група. След три тежки контузии избира  треньорския път, като същевременно игра и за тима от Смолян в “Трета лига” - Югоизточна група.

Семеен, с едно дете.  Димитър Чолаков - младши от миналата година също тренира в ЦСКА.