Били Айлиш предизвика истинска вълна от спекулации по време на церемонията по връчването на наградите „Грами“ в Лос Анджелис, появявайки се с впечатляващ пръстен на безименния пръст на лявата си ръка. Детайлът не остана незабелязан, фенове и медии веднага започнаха да обсъждат възможен годеж на световната поп звезда.

27-годишната изпълнителка беше сред най-коментираните фигури на вечерта, а бижуто с голям камък, което носеше по време на официалните си изяви, се превърна в основна тема в социалните мрежи. Много от почитателите ѝ са убедени, че пръстенът е ясен знак за сериозна стъпка във връзката ѝ с актьора и музикант Нат Улф, с когото Айлиш беше многократно забелязвана през последната година. Двамата поддържат дискретни отношения, но през 2024 и 2025 г. се появиха заедно на редица публични събития, включително и по време на турнето на певицата. Нат Улф беше до нея и на наградите „Грами“ през уикенда.

Нито Айлиш, нито нейният екип са коментирали официално значението на пръстена, което само подхрани слуховете. Представителите ѝ традиционно избягват лични коментари, а самата тя многократно е заявявала, че предпочита романтичният ѝ живот да остава далеч от публичното внимание.

Освен със спекулациите около предполагаемия годеж, Били Айлиш привлече вниманието и с музикалните си постижения. Тя спечели наградата за „Песен на годината“ за парчето „Wildflower“. В благодарствената си реч на сцената тя отправи силно политическо послание, критикувайки федералните имиграционни действия в САЩ: „Никой не е незаконен на открадната земя.“ Думите ѝ бяха широко отразени и аплодирани както от американските, така и от международните медии и колегите ѝ от музикалната сцена.